De schilderijen van Jan De Maesschalck geven blijk van een scherpe blik op omstreden onderwerpen en nieuwsberichten. Zijn heldere observatie van de actualiteit wordt echter afgebeeld binnen een atmosfeer van inspiratie en herinnering. Zijn werk toont impressies van milde melancholie en spot. De onderwerpen doen denken aan een intimiteit en eenzaamheid, maar de sfeer is nooit te zwaar of te aangrijpend. Volgens De Maesschalck, leidt melancholie naar schoonheid. De toon in zijn afbeeldingen van schaduwrijke interieurs en eenzame vrouwen is er één van relativering en zelfs humor. Uit elk werk spreekt een sterke maar ondefinieerbare wens. Zijn schilderijen zijn tedere raadsels.

De Maesschalck's metier onthult een extreem oog voor detail. Het prepareren van zijn doeken en het tekenen met verf gebeuren met een technische precisie. Aangezien hij met sneldrogend acryl schildert, is De Maesschalck gedwongen snel te werken. Tegelijkertijd laat de gekozen methode hem toe om tijdens het creatieve proces verschillende technieken en materialen te ontwikkelen. Hij is zowel tekenaar als schilder. De borstelstreken zijn zichtbaar en daarom draagt zijn secuur vakmanschap bij tot de vibrerende kwaliteit van zijn werk.