Jan Caeyers studeerde musicologie aan de KUL en dwarsfluit aan het Conservatorium te Antwerpen en Brussel. Daarna volgde een dirigentenopleiding aan de Hochschule für Musik und Darstellende Kunst te Wenen.

Jan Caeyers richtte in 1993 de Beethoven Academie op. Samen met bekende solisten als Pierre-Laurent Aimard, Boris Belkin, Augustin Dumay, Julia Hamari, Gundula Janowitz, Micha Maisky, Edda Moser, Maria João Pires, Jean-Pierre Rampal, Heinrich Schiff, Christian Zacharias en Thomas Zehetmair, dirigeerde hij concerten in de belangrijkste zalen van heel Europa. Als gastdirigent dirigeerde hij onder andere de Bamberger Symphoniker, het Rundfunkorchester Berlin, de Stuttgarter Philharmoniker, het Orquesta Sinfonica de Madrid, het Orchestra della Toscana in Firenze, het Orchestre du Conservatoire de Paris, het Tsjechische Orkest van Brno, het Orquesta Ciudad de Granada, Brucknerorchester Linz en het Real Filharmonia de Galicia. Tevens dirigeerde hij oratoriumprojecten met het Arnold Schönbergkoor uit Wenen en het Nederlands Kamerkoor.

Van 1994 tot 1997 was Jan Caeyers assistant van Claudio Abbado bij het Gustav Mahler Jugend Orchester. Tevens werkte hij intens samen met Bernard Haitink en Pierre Boulez. Jan Caeyers dirigeerde tenslotte de oprichtingstournee van het Mahler Chamber Orchestra in Duitsland en Italië (november 1996).

In 1998 debuteerde hij met succes bij het Filharmonisch Orkest van Vlaanderen dat hem nadien uitnodigde voor een aantal producties, waaronder de concertante uitvoering van Faust van Gounod. Bij Harmonia Mundi France verschenen opnames met werken van Beethoven, Nielsen en Krommer. Daarnaast nam hij nog symfonieën van Haydn (Voice of Lyrics) en onbekend werk van Reicha op (Auvidis).

In 2006 moest de Beethoven Academie jammer genoeg opgedoekt worden toen het kamerorkest geen subsidies meer kreeg.

Tussen 2006 en 2009 was Jan Caeyers verbonden aan de opera van Stuttgart, waar hij voornamelijk Mozartopera’s dirigeerde.

Jan Caeyers, die aan de Universiteit te Leuven muziekanalyse doceert, wordt momenteel beschouwd als één van de belangrijkste Beethoven-specialisten in Europa. Hij schreef de eerste zeer uitgebreide en wetenschappelijke Nederlandstalige biografie over van Beethoven. Dit boek kwam in 2009 op de markt en blijkt een denderend succes. Het werk wordt in het Duits vertaald.

In 2010 richt Caeyers een nieuw internationaal orkest op:  Le Concert Olympique. De orkestmusici komen behalve uit ons land uit Duitsland, Nederland, Frankrijk, Spanje, Engeland,  Finland en Rusland. Le Concert Olympique is een verwijzing naar de Parijse concertvereniging Le Concert de la Société Olympique. Die vereniging lag aan de basis van Haydns Parijse symfonieën, zijn eerste "moderne" symfonieën, die niet langer voor zijn aristocratische broodheren uit Eisenstadt bedoeld waren. Het was een anarchistische concertvereniging, die net voor de Franse Revolutie ten strijde trok tegen het establishment.

In datzelfde jaar werd Caeyers door Klara uitgeroepen tot "Muziekpersoonlijkheid van het jaar". 

Sinds 2016 werkt hij als curator bij de Stiftung Beethoven-Haus Bonn. Deze stichting leidt en coördineert de activiteiten in het kader van het Beethovenjaar 2020 in Duitsland.