Dimitri Mestdag studeerde aan de Academie van Harelbeke en aan de Kunsthumaniora Gent bij Yf Bourry. Hij behaalde meesterdiploma's hobo, Engelse hoorn en kamermuziek aan het conservatorium van Brussel bij Paul Dombrecht en Alex van Beveren. Na masterclasses bij Alain Denis, Ingo Gortzki en Thomas Indermühle ging hij zich vervolmaken aan het Rotterdams conservatorium bij Emanuel Abbühl.

Dimitri Mestdag werd eerste laureaat van Pro Civitate (thans Dexia Classics) en in 1996 was hij de allereerste laureaat Engelse hoorn van de Tenutowedstrijd. Hij is een graaggeziene gast van ensembles zoals Prometheus en Champ d'Action. Bij het Rotterdams Philharmonisch Orkest speelde hij talrijke concerten onder topdirigenten waaronder Valery Gergiev en Simon Rattle.

Sinds 1996 is hij solist Engelse Hoorn van defilharmonie waarmee hij reeds enkele malen als solist optrad.